Quase um século depois da inauguração do Teatro Gregório Mascarenhas e após várias décadas de uma contínua degradação, este espaço cultural, que faz parte da memória colectiva da sociedade silvense do século XX, vai voltar a ter vida e estar vocacionado para as suas genuínas apetências.
Situado no cruzamento das ruas Cândido Reis e Diogo Manuel, o edifício, fundado por Gregório Mascarenhas, cujas obras estiveram a cargo do arquitecto Júdice Costa, foi inaugurado em 24 de Julho de 1909, com os festejos a cargo da Orquestra Silvense, dirigida por Henrique Rocha Júnior.
Pelo seu palco passaram nomes como Adelina Abranches, Alfredo Ruas e Gouveia Pinto, entre outros. Nele foi instalado o animatógrafo, em 1911; no seu espaço desenvolveu-se grande parte da vida cultural de Silves ao longo do século XX, nomeadamente através do cinema e das actividades da Sociedade Filarmónica Silvense, ali instalada em 1937.
Mas o Teatro, em estado de degradação acelerada nas últimas décadas, parecia condenado à ruína. Porém, em 1981, perante a eminente perda de inegável património arquitectónico e cultural e tratando-se de propriedade privada, a Câmara Municipal de Silves interessa-se pela sua compra, tendo-o declarado Edifício de Interesse Municipal. A situação evoluiu através da criação de uma Comissão em que a Autarquia foi parte integrante e em 1984 surgiu a classificação de Interesse Concelhio, pelo IPPAR. A escritura foi feita em 1987, através de compra aos herdeiros dos proprietários.
A partir daí, um demorado mas necessário tempo conduziu às obras actualmente em curso para o restauro e reabilitação do Teatro Gregório Mascarenhas, que não é só um edifício mas um conjunto de quatro volumes diferenciados e com múltiplas funções.
A intervenção, delicada e profunda, que passa pela reabilitação integral e unificação de todo o espaço, contempla, entre outras situações, a readaptação da sala de espectáculo e palco, recuperação do tecto e elementos decorativos interiores, instalação de um pano de ferro, abaixamento e nivelamento do palco, subida da cota da teia e da cobertura, visibilidade da cena, libertação do sub-palco, recuperação do fosso de orquestra, camarins e serviços administrativos, construção de uma "torre de ligação", reabilitação do hall com bar, adaptável a sala/galeria, funcionamento de novos equipamentos técnicos e de segurança.
A parte do edifício com acesso pela rua Diogo Manuel, após demolição, dá lugar a uma nova estrutura, construída de raiz, destinada a camarins, administração e apoio técnico. A reformulação do teatro permite que a sala tenha capacidade para 226 espectadores.
O novo teatro silvense é uma obra cujas opções se devem à própria evolução da história do teatro, sobretudo na sua relação público/palco. Dado o seu valor histórico, esta intervenção é de primordial importância, uma vez que vai compatibilizar as memórias do teatro com as novas exigências técnicas do espectáculo.